Роберт Шекли родился 16 июля 1928 года в Нью-Йорке, вырос в Мэйплвуде (штат Нью-Джерси), потом опять переехал в Нью-Йорк. Начал читать рано, с детства любил читать и мечтал стать писателем. В юности увлекался творчеством таких авторов, как Роберт Хайнлайн, А. Ван Вогт, Джон Кольер. После окончания школы учился в Нью-Йоркском университете, специализируясь в гуманитарных дисциплинах. Служил писарем в армии в Корее. Вернулся в США из-за конфликта с начальством. Некоторое время работал на металлургическом заводе.
С начала 50-х годов Шекли начал писать первые рассказы и, предлагая их в научно-фантастические журналы, встретил очень тёплый приём редакторов и читателей. За последующие десять лет написал несколько сотен коротких, остроумных фантастических рассказов. Как Шекли признался в одном из своих последних видеоинтервью (2004), то были самые счастливые годы его жизни. Он снимал вначале комнату, а затем однокомнатную квартиру в тихом центре Нью-Йорка, сочинял по несколько рассказов в неделю, печатая их на печатной машинке, и на своём скутере «Ламбретта» развозил их по редакциям. Телефон его разрывался от их звонков.
Однажды один известный редактор научно-фантастического журнала, ознакомившись с несколькими рассказами начинающего автора, сказал молодому Шекли: «Я куплю каждое ваше слово, всё, что вы ни напишете, потому что я продам всё, что вы ни напишете». Шекли говорил, что это были одни из самых приятных слов для него.
«Почему именно фантастика?» — часто спрашивали его впоследствии. Ответ был неизменным: «Только она дарит творцу полную свободу».
Молодой талантливый автор не остаётся незамеченным редакцией самого популярного в те годы в США нового ежемесячного научно-фантастического журнала «Galaxy», и начинает постоянно печататься в нём, получая уже не один, а 3–4 цента за одно слово и с каждым новым выпуском приобретая всё большую популярность. Таким образом, гонорары за один рассказ в 5000 слов составляли до 200$, что в пересчёте цен на сегодня примерно 2000$.
В 1954 г. Шекли получает награду «Лучший дебют» — самое высокое звание наиболее перспективному молодому автору в фантастике. Многие маститые коллеги по перу и критики признавали Роберта Шекли лучшим фантастом 50-60-х годов. В 60-е годы он активно печатает свои фантастические рассказы в самых известных журналах, в том числе в литературных колонках журнала «Плэйбой», очень популярного в то время, и платившего крупные гонорары авторам благодаря громадному в те годы тиражу (более 7 млн экземпляров только в США).
Шекли быстро завоёвывает признание и известность именно как мастер короткого рассказа. Однако продолжению звёздного времени журнальной прозы в США в 60-е помешало массовое распространение телевидения. С появлением телевизоров в каждом доме тиражи журналов упали, многие журналы вообще закрылись, и писатели короткой формы в большинстве остались не у дел. «Galaxy» снижает ставки авторам до 1,5 центов за слово, начинает выходить нерегулярно, потом уже не ежемесячно, а 6 раз в год, пока вообще не закрывается.
Шекли пробует себя и в больших литературных формах, идя на это из-за требований литературного рынка, но не столь успешно в не столь любимом для себя жанре. Его перу принадлежат также несколько детективных рассказов, написанные в основном под псевдонимами.
Шекли пишет также сценарии 15 эпизодов для телесериала «Капитан Видео» и 60 пятиминутных новелл цикла «По ту сторону зелёной двери», которые были прочитаны по радио известным актёром Бэзилом Рэтбоном, сыгравшим знаменитого сыщика в американском сериале «Шерлок Холмс».
Рассказы Роберта Шекли отличает парадоксальный взгляд, показывающий самые обычные обстоятельства и предметы с необычной стороны. Большой популярностью пользовался его юмористический цикл из семи рассказов о незадачливых бизнесменах Грегоре и Арнольде, основавших фирму ААА-ПОПС и пытающихся заработать на оказании услуг По Оздоровлению Природной Среды в иных мирах.
По его произведениям снято четыре кинофильма: «Десятая жертва», «Беглец», «Побег с Адского Острова», «Цена риска». В 2007 году была экранизирована повесть «Страж-птица» в сериале «Хроники будущего».
Хотя произведения Шекли и печатались постоянно, его известность на родине не была особенно широка. Короткая форма, сюрреалистические сюжеты и не связанность обычными приёмами научной фантастики затрудняли восприятие читателем. Вдобавок к этому — свободный рынок, большое количество авторов, работающих в этом жанре, достаточное число изданий и их дороговизна и, главное, упадок популярности журнальной прозы в США в 60-е. Однако его произведения, переведённые в 70-80-х годах на русский язык и издаваемые большими тиражами, мгновенно принесли Шекли уникальную популярность и любовь в тогдашнем еще СССР, даже большую, чем у себя на родине. То было время «железного занавеса», всего трёх программ телевидения, вплоть до 80-х годов, отсутствия развлекательных программ и книжного дефицита, когда любая книга зарубежных авторов моментально раскупалась и расценивалась, как глоток свободы пьянящего Запада. Немалую долю в популярности Шекли в СССР сыграл, конечно, и фирменный стиль автора — интригующий с первых слов яркий развлекательный сюжет, удивительный юмор, уникальная доброта и человеколюбие, и всегда — неожиданная концовка. Шекли был и является одним из самых известных и любимых зарубежных фантастов отечественным читателем.
Шекли сотрудничал с такими фантастами, как Роджер Желязны, Гарри Гаррисон, Харлан Эллисон и другими. Был близким другом фантаста-сатирика Уильяма Тенна. В 90-е годы Роберт Шекли работал над сценарием компьютерной игры «Netrunner».
Всего за свою жизнь Роберт Шекли написал 15 романов и более 400 рассказов и повестей, составивших 9 авторских сборников, которые были переведены на многие языки, что составило более 65 книг. В 70-е много путешествовал, ходил под парусом, был редактором журнала «Omni».
В 1991 году Роберт Шекли был отмечен наградой имени Даниэля Галана за вклад в жанр научной фантастики. В 1998 в Санкт-Петербурге ему была вручена премия «Странник» за вклад в области юмора и научной фантастики.
Шекли был женат пять раз. У него есть сестра Джоан Клейн; сын Джейсон от первого брака; дочь Алиса Квитней от второго; дочь Анна и сын Джед от третьего; а также три внука. В последний период жизни Роберт Шекли был женат на писательнице Гэйл Дана и жил в Портленде, штат Орегон. Иногда приезжал в Россию, поскольку там находились основные его почитатели.
С 1999 года Шекли подружился со своим поклонником, итальянским писателем Роберто Квалья, у которого часто и долго гостил в Генуе и вместе с которым много путешествовал по миру, давал интервью, участвовал в ток-шоу и выступал на телевидении, и с которым планировал написать две совместные книги. Книги были начаты, но не закончены из-за смерти писателя.
Шекли всегда был страстным курильщиком, а в последние годы жизни — ещё и гурманом. На выступлениях ему в качестве исключения разрешали курить везде и всюду, в том числе даже в пожароопасных местах — библиотеках, типографиях и прочих: писатель не мог провести без сигареты и десяти минут.
В последние годы он жил на Ибице вместе со своей пятой женой. Впоследствии — в одиночестве. Шекли писал немного, почти не издавался, жил скромно, болел, часто нуждаясь в средствах.
Помня о своей популярности в России, в последние годы жизни Роберт Шекли рассматривал возможность поселиться на черноморском побережье — недорогом, тёплом и романтическом месте, располагающем к творчеству. Однако этим планам не суждено было сбыться.
Весной 2005 г. во время визита на Украину на литературный конвент «Портал» состояние здоровья Шекли вследствие простуды, перенапряжения и преклонного возраста резко ухудшилось, и он был госпитализирован. На Украину за ним приезжала его дочь Анна.
Роберт Шекли не смог поправиться и ушёл из жизни 9 декабря 2005 года в Покипси, штат Нью-Йорк, в больнице, в возрасте 77 лет от осложнения аневризмы сосудов мозга через две недели после не слишком удачно проведённой операции.